Una ingeniosa comedia romántica de errores donde los ex rivales de la escuela secundaria, McKenna y Henry, se reencuentran inadvertidamente en su ciudad natal.
La exitosa abogada McKenna Keaton se encuentra en apuros con su propio bufete de abogados cuando es (¡falsamente!) acusada de malversación de fondos. Puesta en licencia sin goce de sueldo, de repente se encuentra con tiempo libre para regresar a casa y asistir a las actividades de la boda de su hermana menor.
Pero no todo es diversión y juegos. Esperándola en casa está el tímido y nerd Henry Blumenthal, el rival de McKenna en la escuela secundaria para el puesto de mejor alumno, quien una vez tardó tres horas en ganarle al ajedrez. Olvídenlo. Ahora es Hank Blume, el famoso documentalista, el hijo predilecto de Durham, Carolina del Norte, quien ha logrado todos sus sueños y más. También parece salido de un catálogo de Eddie Bauer.
Mientras que McKenna es una adicta al trabajo deshonrada de Nueva York en licencia sin goce de sueldo, acusada de un delito de cuello blanco que ella nunca cometería, sucumbiendo a ataques de pánico, viendo cómo sus sueños se desmoronan. A los treinta y ocho años, y destinada por la maldición familiar a morir antes de cumplir los cuarenta, aparentemente, es absolutamente el momento equivocado para estar locamente enamorada de un hombre. Especialmente uno que atesora sus recuerdos de McKenna como la chica con más probabilidades de triunfar.
